Проблему решил так: Создаём рассылку, жмакаем "отправить". Дальше идём в планировщик задач > пользователи и нажимаем "запустить задачу сейчас".
Причин почему происходит сбой во времени, я так и не нашёл. Серверное время у меня выставлено правильно. При создании рассылки и автозапуска, время этого автозапуска, в планировщик задач, показывает -3 часа. Вот такие пироги.