Чаще всего с почтовыми ящиками от Майкрософт возникают проблемы недоставки почты из-за их очень сложной настройки анти-спам фильтра. Фактически, письма доходят на ящики outlook, hotmail и т.п. только с ящиков outlook, hotmail и т.п. Рекомендую вам проверить настройки своего почтового сервера, наличие IP почтового сервера в спам-базах. В качестве альтернативы вы можете использовать почтовый сервер mail.ru. Вот здесь описан процесс подключения: